quarta-feira, 17 de outubro de 2007

QUÍMICA DAS DROGAS

Conceito

Droga é toda e qualquer substância, natural ou sintética que, introduzida no organismo modifica suas funções. As drogas naturais são obtidas através de determinadas plantas, de animais e de alguns minerais. Exemplo a cafeína (do café), a nicotina (presente no tabaco), o ópio (na papoula) e o THC tetrahidrocanabiol (da cannabis). As drogas sintéticas são fabricadas em laboratório, exigindo para isso técnicas especiais. O termo droga, presta-se a várias interpretações, mas ao senso comum é uma substância proibida, de uso ilegal e nocivo ao indivíduo, modificando-lhe as funções, as sensações, o humor e o comportamento.

As drogas estão classificadas em três categorias: as estimulantes, os depressores e os perturbadores das atividades mentais. O termo droga envolve os analgésicos, estimulantes, alucinógenos, tranquilizantes e barbitúricos, além do álcool e substâncias voláteis. As psicotrópicas, são as drogas que tem tropismo e afetam o Sistema Nervoso Central, modificando as atividades psíquicas e o comportamento. Essas drogas podem ser absorvidas de várias formas: por injecção, por inalação, via oral, injeção intravenosa ou aplicadas via rectal (supositório).

Tipos

Quanto à forma de produção, classificam-se como:

COCAÍNA

A Cocaína é uma droga alcalóide estimulante com alto poder de causar dependência. É extraída da folha da coca. O seu consumo crônico leva a grande aceleração do envelhecimento e profundos danos cerebrais irreversíveis, entre outros problemas de saúde.

Química

Cocaína

Nome na (IUPAC)

3-benzoiloxi-8-metil-8-azabiciclo. [3.2.1]octano-4-carboxilico

Identificadores

CAS

50-36-2

ATC

N01BC01

PubChem

5760

DrugBank

APRD00080

Informação química

Fórmula

C17H21NO4

Peso molecular

303.353 g/mol

Farmacocinética

Biodisponibilidade

?

Metabolismo

Hepático

Meia-vida

1 hora

Excreção

Renal

Considerações terapêuticas

Administração

Tópica, oral. inalação, intravenosa.

A cocaína é um alcalóide tropano. O seu nome completo é 3-benzoiloxi-8-metil-8-azabiciclo (3,2,1) octano-4-carboxilico ácido metil éster É extraída das folhas do arbusto da coca (Erythroxylon coca). A cocaína pode ser consumida de várias formas mas o modo mais comum é "aspirando" a droga pelo nariz, que normalmente se apresenta sob forma de um pó. Alguns consumidores chegam a injetar a droga diretamente na corrente sangüínea, o que eleva consideravelmente o risco de uma parada cardíaca irreversível, a chamada "overdose".

A cocaína fica com o aspecto de um pó branco e cristalino (é um sal, hidrocloreto de cocaína).O crack é cocaína alcalina, não salina - ele é obtido da mistura da pasta de cocaína com bicarbonato de sódio. Ela é conhecida nos Estados Unidos como a cocaína dos pobres mendigos.A via intravenosa é mais perigosa devido às infecções. Ela produz maior prazer e efeitos mais pronunciados também provocando alucinações. A via inalatória é de início mais insidioso, pode levar à necrose (morte por degeneração da células epiteliais ou outros tipos de degeneração de tecido) da mucosa e septo nasais. livre, que é fumada.

MACONHA

A Maconha ou Marijuana é uma droga entorpecente produzida a partir das plantas da espécie Cannabis sativa, substância psicoativa presente na maconha e no haxixe é o delta-9-tetrahidrocanabinol (THC). Geralmente a maconha e o haxixe contêm até 8% de THC, mas algumas variedades de maconha, (cruzamentos entre a espécie Cannabis sativa e Cannabis indica, comumente conhecidas como Skunk ("Gambá" em português, nome dado devido ao forte cheiro proveniente da queima da espécie em questão) produzem recordes na marca de 33% de THC.

Estrutura Química

A Canábis contém aproximadamente 400 substâncias químicas, entre as quais destacam-se pelo menos 60 “canabinóides”, que são os responsáveis pelos seus efeitos psíquicos.

Canabinóides Psicoativos

Os principais canabinóides psicoativos são o Delta-8-THC, Delta-9-THC.

Delta-9-THC

O Delta-9-tetrahidrocanabinol (Delta-9-THC) é o mais abundante e potente destes compostos, sendo o principal responsável pelos efeitos psicoativos e propriedades reforçadoras dos canabinóides.

Concentração Tóxica

A concentração tóxica de Delta-9-THC é estimada em torno de 20 a 30mg. Normalmente a concentração de Delta-9-THC nos cigarros ou “baseados” varia entre 2,5 a 20mg. Portanto, ao considerarmos que um cigarro contém 500mg de maconha (ou seja, 5mg de Delta-9-THC) serão necessários 4 a 8 cigarros por dia para atingir-se os efeitos tóxicos. Um cigarro de maconha com 250 a 500 mg é capaz, dentro de 15 minutos, de produzir uma intoxicação moderada.

ÁLCOOL

Embora nada impeça o seu uso, este artigo se refere à classe de compostos orgânicos para uso como combustível , mas caso esteja à procura de bebidas espirituosas que contenham álcool etílico, veja bebida alcoólica..

Originado da fermentação assistida de inumeras plantas, o álcool (do árabe al-kohul) é umclasse de compostos orgânicos de fórmula R-OH na qual R é um radical alquila.

Exemplos

O etanol ou álcool etílico é o tipo de álcool mais comum. Está contido nas bebidas alcoólicas, é usado para limpeza doméstica e também é combustível para automóveis. A fórmula do etanol é CH3CH2OH.

O metanol ou álcool metílico é um álcool que não deve ser ingerido, pois é extremamente tóxico para o fígado. A fórmula do metanol é CH3OH.

  • Álcool anidro é um álcool com até 1% de água (já que é difícil a obtenção de álcool totalmente puro), e pode ser adicionado à gasolina para aumento da octanagem. No Brasil, também é adicionado a gasolina como forma de "antidetonante" para que a gasolina possa ser comprimida no pistão do motor carburante ao máximo e não entre em combustão antes de acionada a vela do motor.
  • O álcool bornílico é obtido ligado com o hidroterpendio que corresponde a cânfora.
  • O álcool desnaturado é uma composição com o metileno.
  • O álcool natural é obtido pela fermentação e destilação de produtos agrícolas.

Classificação

Os álcoois primários têm o grupo hidroxila ligado a um carbono primário; um exemplo é o etanol. A fórmula geral dos Álcoois Primários é:

ÁLCOOIS PRIMÁRIOS

(Na figura R representa um radical hidrocarboneto qualquer)

ÁLCOOIS SECUNDÁRIOS

Os álcoois secundários têm o grupo hidroxila ligado a um carbono secundário; por exemplo: 2-propanol. (Na figura R representa um radical hidrocarboneto qualquer.)

ÁLCOOIS TERCIÁRIOS

Os Álcoois terciários têm o grupo hidroxila ligado a um carbono terciário; por exemplo: 2-metil-2-propanol (trimetilcarbinol). A fórmula geral é:
(Na figura R representa um radical hidrocarboneto qualquer.)

LSD

LSD é o acrônimo de Lysergsäurediethylamid, palavra alemã para a dietilamida do ácido lisérgico, que é uma das mais potentes substâncias alucinógenas conhecidas. Uma dose de apenas cem microgramas causa um brutal aumento nos sentidos, afetando também os sentimentos e a memória por um período que pode variar de seis a quatorze horas.
O LSD, ou mais precisamente LSD-25, é um composto cristalino relacionado especialmente com os alcalóides podendo ser produzido a partir do processamento das substâncias do esporão do centeio. Foi sintetizado pela primeira vez em 1938 e, em 1943, o químico suíço Albert Hofmann descobriu os seus efeitos de uma forma acidental.
A dietilamida do ácido lisérgico é sintetizada clandestinamente a partir da cravagem de um fungo do centeio (Claviceps purpurea). Pode apresentar a forma de barras, cápsulas, tiras de gelatina, liquída, micropontos ou folhas de papel secante
.

Nome na (IUPAC)

(6aR,9R)-N,N-Dietil-7-metil-4,6,6a,7,8,9-
hexahidroindolo-[4,3-fg]quinolina-9-carboxamida

Identificadores

CAS

50-37-3

ATC

?

PubChem

5761

Informação química

Fórmula

C20H25N3O

Peso molecular

323,43 g/mol

SMILES

O=[C@@](N(CC)CC)[C@H]
1CN(C)[C@](C2=C1)([H])
CC3=CNC4=C3C2=CC=C4

Sinónimos

LSD, LSD-25, lisérgido, dietilamida do ácido d-lisérgico

Dados físicos

Ponto de fusão

80°C (176°F)

Farmacocinética

Biodisponibilidade

?

Metabolismo

hepático

Meia-vida

3 horas

Excreção

renal

Considerações terapêuticas



METILENODIOXIMETANFETAMINA OU ECTASY

A metilenodioximetanfetamina (MDMA), mais conhecida por ecstasy, é uma droga moderna sintetizada (feita em laboratório), neurotóxica, cujo efeito na fisiologia humana é o bloqueio da reabsorção da serotonina, dopamina e noradrenalina no cérebro, causando euforia, sensação de bem-estar, alterações da percepção sensorial do consumidor e grande perda de líquidos. As alterações ao nível do tacto promovem o contacto físico, embora não tenha propriedades afrodisíacas, como se pensa.

É vendido sob a forma de comprimidos e ocasionalmente em cápsulas. Embora estudos mostrem que a neurotoxicidade do ecstasy não cause danos permanentes em doses recreativas, ainda suspeita-se que o consumo de ecstasy cause tais danos a cada dose, e perigo de desenvolvimento de doenças psicóticas (e.g. esquizofrenia). Os estudos a respeito do ecstasy em humanos são pouco difundidos por questões legais que proíbem ministrar doses de MDMA para humanos.

Metilenodioximetanfetamina (ECSTASY))

Nome na (IUPAC)

1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine

Identificadores

CAS

42542-10-9
66142-89-0 69610-10-2 81262-70-6

ATC

?

PubChem

1615

Informação química

Fórmula

C11H15NO2

Peso molecular

193,25 g/mol

SMILES

CC(NC)CC1=CC=C(OCO2)C2=C1

Farmacocinética

Biodisponibilidade

?

Metabolismo

Hepático, CYP extensively involved

Meia-vida

A meia-vida do MDMA depende da dose, aumentando em doses maiores, mas com cerca de 6–10 horas em doses de 40–125 mg

Excreção

Renal

Considerações terapêuticas

Administração

Sublingual


NICOTINA

Nicotina é o nome de uma substância alcalóide básica, liquido de cor amarela com cheiro desagradavel e venenoso, que constitui o princípio ativo do tabaco. Provoca cancro nos pulmões devido à metilização que ocorre no DNA (liga um radical metila, CH3). A pirrolidina (nicotina) sofre reações metabólicas (com NO+), oxidação e abertura do anel transformando-se em 4-(n-metil-n-nitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (CETONA) e 4-(n-metil-n-nitrosamino)-4-(3-piridil)-butanal (ALDEÍDO). O nitrosamino possui uma forma de ressonância onde um carbocátion é facilmente doado à uma base nitrogenada do DNA (guanina, citosina, adenina ou timina), causando uma falha de transcrição, levando à possibilidade de desenvolvimento do câncer.

Efeitos

A nicotina age sobre os receptores nicotínicos de acetilcolina em pequenas quantidades estimula estes o que causa uma libertação de adrenalina, emoção e em grandes quantidades bloqueia-os sendo esta a causa da sua toxicidade e eficácia como insecticida. O seu efeito quando consumida como tabaco manifesta-se de duas maneiras distintas: tem um efeito estimulante e, após algumas tragadas profundas, tem efeito tranquilizante, bloqueando o stress. Seu uso causa dependência psíquica e física, provocando sensações desconfortáveis na abstinência. convulsão, paralisia e até a morte. A dose letal (LD50) é de apenas 40mg-60mg/kg em humanos o que faz dela um veneno muito forte.

Estrutura da nicotina.

Geral

Nome químico

(S)-3-(1-Methyl-2-pyrroli-
dinyl)pyridine

Fórmula química

C10H14N2

Massa molecular

162.23 g/mol

Número do CAS

54-11-5

SMILES

[H][C@@]2(N(C)CCC2)c1cccnc1

Propriedades

Densidade

1.01 g/ml

Ponto de Fusão

-79 °C

Ponto de Ebulição

247 °C (decomposes)

Temperatura de Auto-ignição

240 °C

Ponto de Fulgor

95 °C

Pressão de Vapor

0.006 kPa at 25 °C

Viscosidade

2.7 mPa·s at 25 °C
1.6 mPa·s at 50 °C

Tensão de Superficie

37.5 dyn/cm (37.5 mN/m) at 25.5 °C
37.0 dyn/cm (37.0 mN/m) at 36.0 °C












Nicotina

HEROÍNA

A Heroína ou Diacetilmorfina é uma droga opióide natural ou sintética, produzida e derivada do ópio do bulbo de algumas espécies de papoila/papoula. O consumo regular de heroína causa sempre dependência física, envelhecimento acelerado e danos cerebrais irreversiveis, além de outros problemas de saúde. A heroína é a mais aditiva e perigosa droga recreativa em uso disseminado.

A sua composição é 3,6-diacetil-morfina (ou (5α,6α)-7,8-didehidro-4,5-epoxi- 17-metilmorfinano-3,6-diol diacetato (éster)).

A heroína é fabricada a partir da morfina por acetilação. A produção da droga é feita a partir da morfina presente no ópio. O ópio é extraído dos bulbos da papoila do ópio, frequentemente roxa, Papaver somniferum. (A papoila vermelha comum (Papaver rhoeas), uma erva daninha nos campos agricolas, não contém praticamente nenhum narcótico, mas é moderadamente venenosa devido a outras substâncias.)

CAFEÍNA

A cafeína é um composto químico, classificado como alcalóide, pertencente ao grupo das xantinas, além de atuar sobre o sistema nervoso central, aumenta a produção de suco gástrico, decorrente da alteração metabólica ocasionada pela mesma. Devido ao estímulo do sistema nervoso, a cafeína favorece o estado de alerta.
A cafeína é a droga mais consumida no mundo e é encontrada em uma grande quantidade de alimentos, como chocolate, café, guaraná, cola, cacau e chá-mate, é possível encontrá-la também em alguns analgésicos e inibidores de apetite. O valor nutricional da cafeína está ligado apenas ao efeito excitante.
Em excesso, a cafeína pode ocasionar alguns sintomas como irritabilidade, agitação, ansiedade, dor de cabeça e insônia.